Deux saisons au sein du programme de développement américain ont radicalement transformé la carrière de Cole Caufield, le faisant passer d'un joueur incapable de marquer lors de son camp d'été 2017 à un détenteur de records. Malgré sa petite taille (5 pieds 8 pouces), Caufield a démontré une habileté exceptionnelle avec la rondelle et une intelligence de jeu remarquable, selon son ancien entraîneur John Wroblewski. C'est durant cette période qu'il a perfectionné son tir rapide et précis, passant d'innombrables heures dans la salle d'entraînement, surnommée "la salle Cole Caufield" après son départ. Sa confiance inébranlable, même lors de périodes de disette, et sa passion pour le hockey, particulièrement à Montréal, sont des éléments clés de son succès actuel.