Olivia Rodrigos drittes Studioalbum „You Seem Pretty Sad for a Girl so in Love“ markiert eine bedeutende Reifung sowohl im Sound als auch im Stil und bescherte ihr den dritten Platz 1 in Folge in den Billboard 200. Das 13 Titel umfassende Werk chronikelt den Verlauf einer Beziehung, und die begleitende Mode-Kampagne war ebenso bewusst gestaltet. In Zusammenarbeit mit den Stylistin-Schwestern Chloe und Chenelle Delgadillo hat Rodrigo ihre charakteristischen Karoröcke und Plateaustiefel gegen weichere, hyper-feminine Silhouetten eingetauscht, die von der Mod-Mode der 60er Jahre, Y2K-Low-Rise-Jeans und Häkelkleidern aus der Jane-Birkin-Ära inspiriert sind. Dieser Wandel spiegelt die klangliche Abkehr des Albums vom Pop-Punk hin zu New Wave und Post-Punk der 80er Jahre wider, wobei sogar Robert Smith von The Cure auf einem Track zu hören ist.