Tadej Pogacar, qui n'a jamais remporté Milan-San Remo en cinq participations, cherche à briser cette malédiction lors de l'édition de ce samedi. Malgré des attaques répétées dans le Poggio, il a toujours été battu dans les derniers mètres. Pour cette course, son entraînement a été axé sur le "mode classiques", privilégiant les répétitions d'efforts et leur durabilité, sans stage en altitude ni heat training. Des experts suggèrent qu'une attaque précoce, potentiellement dès la Cipressa avec l'aide de ses coéquipiers, pourrait être la seule tactique gagnante pour le coureur slovène, qui a montré une forme impressionnante lors de ses entraînements sur la Cipressa.